Ein Forschungsteam der Sungkyunkwan University (SKKU) hat gemeinsam mit der Yonsei University den weltweit ersten hochleistungsfähigen Lewis-Säure-Organokatalysator auf Basis sekundärer Silylium-Ionen entwickelt. Die neue Technologie ermöglicht eine effiziente und nachhaltige Synthese komplexer Moleküle, darunter Wirkstoffe wie das Antidiabetikum Sitagliptin.
Der von Professor Han-Yong Bae (SKKU) geleitete Forschungsverbund nutzt ein Ion-Paar-Katalysatorsystem aus Diethylsilylium und einer schwach koordinierenden Anion. Dieses System erlaubt die direkte Einführung von Sulfonamid-Gruppen in funktionalisierte Ketone, einschließlich ?-Ketoester, die mit herkömmlichen Methoden nur schwer zugänglich waren.
Statt teurer Übergangsmetall-Katalysatoren oder hochdruckwasserstoffgasbasierten Verfahren generiert das neue System in situ einen starken Silylium-Ionenpaar aus Trityl-Tetrakis(pentafluorphenyl)borat und Diethylsilan. Diethylsilan dient dabei sowohl als Reduktionsmittel als auch als Vorläufer für den Katalysator. Das Verfahren erreicht Ausbeuten von bis zu 95 Prozent bei der Synthese von Alkyl-?-Aminoestern und lässt sich ohne Lösungsmittel, Metalle oder andere Additive im großen Maßstab durchführen.
Die Wissenschaftler belegten die überlegene Lewis-Acidität sekundärer Silylium-Ionen gegenüber tertiären Varianten durch geringere sterische Hinderung mit Hilfe von Dichtefunktionaltheorie-Berechnungen (DFT), NMR-Spektroskopie und hochauflösender Massenspektrometrie (HR-MS).
Die Ergebnisse wurden am 26. Mai 2026 in der Fachzeitschrift „Advanced Science“ veröffentlicht. Die Arbeit wurde von südkoreanischen Ministerien, Forschungsförderern sowie den beteiligten Universitäten unterstützt. Die Forscher sehen breite Anwendungsmöglichkeiten in der Synthese von Naturstoffen, Pharmazeutika und organischen Materialien.
